Tottenham a pierdut cu 3-2 pe teren propriu în fața lui Aston Villa, rămânând fără victorie în primele cinci meciuri de Premier League și cu doar două puncte. Aston Villa a condus cu 3-0 după golurile marcate de Johan Manzambi, Nicolas Jackson și Emiliano Buendia, iar Tottenham a înscris de două ori pe final, prin Conor Gallagher și Jan Paul van Hecke. Echipa gazdă își prelungise astfel la peste 400 de minute perioada fără gol în campionat înaintea acestor reușite. Mohammed Kudus a crezut că reduce diferența în minutul 60, însă golul a fost anulat de VAR pentru ofsaid la Andy Robertson. Roberto De Zerbi s-a declarat foarte dezamăgit, trist și frustrat și a spus că echipa nu ar fi trebuit să piardă în acest mod. Antrenorul a criticat primul gol primit în prelungirile primei reprize, când Tottenham juca temporar în zece oameni, precum și al doilea gol, venit după o minge lungă de la o repunere a portarului. De Zerbi a afirmat că Aston Villa folosise cu 86% mai multe mingi lungi decât în sezonul precedent și că acest aspect fusese discutat înaintea partidei. El și-a asumat responsabilitatea, dar a cerut liderilor echipei să-și conducă mai bine colegii și a criticat echilibrul și condiția fizică ale formației. De Zerbi a spus că Mohammed Kudus a afectat echilibrul echipei după introducerea sa și a sugerat că pauza internațională ar putea fi utilă, deoarece o mare parte a lotului urma să plece la reprezentative. În privința atacantului Dominic Solanke, antrenorul a spus că echipa are nevoie de mai mult de la el, dar că îl susține. Întrebat despre transferuri și despre lipsa unui atacant, De Zerbi a invocat constrângerile financiare și faptul că Tottenham nu a reușit să vândă jucătorii despre care considera inițial că ar putea fi transferați.