Fleetwood Town, ocupanta locului 18 în League Two și formație din liga a patra, a primit-o pe Arsenal, campioana en-titre a Premier League, în turul al patrulea al Cupei Carabao. Partida s-a jucat marți, 27 octombrie, pe Highbury Stadium, cu startul programat la 20:00 GMT; a fost prima dată când Fleetwood a găzduit-o pe Arsenal. Aaron Loupalo-Bi, jucător împrumutat de la Fulham, a deschis scorul în minutul 21, iar Fleetwood era în avantaj la pauză. Arsenal începuse meciul cu mai mulți jucători tineri, iar Viktor Gyökeres a egalat pentru echipa londoneză. Jocul a fost întrerupt o perioadă îndelungată după ce o dronă a survolat stadionul, iar Max Dowman a fost eliminat. După 1-1 în timpul regulamentar, Fleetwood s-a impus cu 5-3 la loviturile de departajare, a eliminat-o pe Arsenal și s-a calificat în sferturile de finală. Rezultatul a fost descris drept una dintre cele mai mari surprize din istoria Cupei Ligii engleze, competiție veche de 66 de ani.