Tragerea la sorți pentru turul patru al Carabao Cup este programată miercuri, 16 septembrie, după încheierea meciului dintre Manchester United și Brighton & Hove Albion, care începe la ora 20:00 BST. Evenimentul este așteptat după ora 22:00 BST, în funcție de durata partidei, și urmează să fie transmisă de Sky Sports, precum și prin fluxurile de pe rețelele sociale ale Carabao Cup. Tragerea va fi prezentată de Pien Meulensteen, iar Jamie Redknapp și Ashley Young sunt programați să extragă echipele. Arsenal, Bournemouth, Bradford City, Brentford, Chelsea, Crystal Palace, Fulham, Liverpool, Newcastle United, Peterborough United și Sunderland își asiguraseră deja locul în turul patru. Celelalte poziții urmau să fie ocupate de câștigătoarele meciurilor Coventry City–Aston Villa, Everton–Wolverhampton Wanderers, Fleetwood Town–Sheffield United, Manchester United–Brighton & Hove Albion și Manchester City–Norwich City; partida Manchester City–Norwich City era programată pentru joi, 17 septembrie. Arsenal a ajuns în această fază după victoria cu 4-2 în fața lui Ipswich Town, iar Liverpool s-a calificat după 3-1 cu Tottenham Hotspur. Înaintea tragerii erau anunțate și rezultatele Bournemouth–Lincoln City 4-0, Crystal Palace–Middlesbrough 3-0, Leyton Orient–Bradford City 1-3, Sunderland–Hull City 1-0, Millwall–Newcastle United 0-1, Chelsea–Leeds United 6-3, Peterborough United–Barnsley 3-3, decis 7-6 la loviturile de departajare, West Ham United–Fulham 2-3 și Reading–Brentford 1-2. Tragerea este deschisă, fără capi de serie, regionalizare sau alte restricții, astfel încât Arsenal putea întâlni oricare dintre celelalte echipe rămase și putea juca acasă sau în deplasare. Meciurile din turul patru sunt programate în săptămâna care începe luni, 26 octombrie, ca partide într-o singură manșă.